天寶十二載，李白南下宣城。長期的飄泊生活，使李白飽嘗了人間辛酸滋味，看透了世態炎涼，從而加深了對現實的不滿，增添了孤寂之感，然而傲岸倔強的性格仍一如既往。因懷才不遇一直抑郁不平。身心的疲憊，需要得到慰藉。這期間，他寫了大量的借游仙、飲酒的方式排遣苦悶的詩，也寫了許多寄情山水、傾訴內心情感的詩篇，《獨坐敬亭山》即是其一。
此詩表面是寫獨游敬亭山的情趣，而其深含之意則是詩人生命歷程中曠世的孤獨感。詩人以奇特的想象力和巧妙的構思，賦予山水景物以生命，將敬亭山擬人化，寫得十分生動。作者寫的是自己的孤獨和自己的懷才不遇，但更是自己的堅定，在大自然中尋求安慰和寄托。